фенол, физические, химические свойства и применение фенола

Получение, производство фенола

В настоящее время производство фенола в промышленном масштабе осуществляется следующими способами способами:

Кумольный метод получение фенола

Кумольный метод. Этим способом получают более 95 % всего производимого в мире фенола. В каскаде барботажных колонн кумол подвергают некаталитическому окислению воздухом с образованием гидропероксида кумола (ГПК). Полученный ГПК, при катализе серной кислотой, разлагают с образованием фенола и ацетона. Кроме того, ценным побочным продуктом этого процесса является α-метилстирол.

По гидроксильной группе:

Обладает слабыми кислотными свойствами (более сильными, чем у спиртов), при действии щелочей образует соли — феноляты (например, фенолят натрия — C6H5ONa):

mathsf{C_6H_5OH + NaOH rightarrow C_6H_5ONa + H_2O}

Фенол — очень слабая кислота; даже угольная кислота вытесняет его из фенолятов:

Читайте также:  Чем лечить химический ожог

{displaystyle {mathsf {C_{6}H_{5}ONa+H_{2}CO_{3}rightarrow C_{6}H_{5}OH+NaHCO_{3))))

Более интенсивно феноляты разлагаются под действием сильных кислот, например, серной:

{displaystyle {mathsf {C_{6}H_{5}ONa+H_{2}SO_{4}rightarrow C_{6}H_{5}OH+NaHSO_{4))))

Взаимодействие с металлическим натрием:

mathsf{2C_6H_5OH + 2Na rightarrow 2C_6H_5ONa + H_2uparrow}

Фенол непосредственно не этерифицируется карбоновыми кислотами, эфиры можно получить при взаимодействии фенолятов с ангидридами или галогенангидридами кислот:

{displaystyle {mathsf {C_{6}H_{5}ONa+CH_{3}COClrightarrow C_{6}H_{5}OCOCH_{3}+NaCl))}

{displaystyle {mathsf {C_{6}H_{5}ONa+(CH_{3}CO)_{2}Orightarrow C_{6}H_{5}OCOCH_{3}+CH_{3}COONa))}

Реакции окисления

Горение

Спирты легко вступают в реакцию горения. При этом образуется большое количество тепла:

2СН3-ОН + 3O2 = 2CO2 + 4H2O + Q

Неполное окисление

Неполное окисление первичных спиртов может приводить к образованию альдегидов и карбоновых кислот.

В случае неполного окисления вторичных спиртов возможно образование только кетонов.

Неполное окисление спиртов возможно при действии на них различных окислителей, например, таких, как кислород воздуха в присутствии катализаторов (металлическая медь), перманганат калия, дихромат калия и т.д.

При этом из первичных спиртов могут быть получены альдегиды. Как можно заметить, окисление спиртов до альдегидов, по сути, приводит к тем же органическим продуктам, что и дегидрирование:

Следует отметить, что при использовании таких окислителей, как перманганат калия и дихромат калия в кислой среде возможно более глубокое окисление спиртов, а именно до карбоновых кислот. В частности, это проявляется при использовании избытка окислителя при нагревании. Вторичные спирты могут в этих условиях окислиться только до кетонов.

По ароматическому кольцу:

Вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Гидрокси-группа, являясь одной из самых сильных донорных групп (вследствие уменьшении электронной плотности на функциональной группе), увеличивает реакционную способность кольца к этим реакциям и направляет замещение в орто- и пара-положения. Фенол с лёгкостью алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется.

Читайте также:  Отравление кальяном: симптомы, признаки, меры предосторожности и грамотное лечение

Реакция Кольбе — Шмитта служит для синтеза салициловой кислоты и её производных (ацетилсалициловой кислоты и других).

{displaystyle {mathsf {C_{6}H_{5}OH+CO_{2}{xrightarrow[{}]{NaOH))C_{6}H_{4}OH(COONa)))}

{displaystyle {mathsf {C_{6}H_{4}OH(COONa)+H_{2}SO_{4}rightarrow C_{6}H_{4}OH(COOH)+NaHSO_{4))))

Взаимодействие с бромной водой (качественная реакция на фенол):

mathsf{C_6H_5OH + 3Br_2 rightarrow C_6H_2Br_3OH + 3HBr}

образуется 2,4,6-трибромфенол — твёрдое вещество белого цвета.

Строение фенолов

Гидроксильная группа в молекулах органиче­ских соединений может быть связана с аромати­ческим ядром
непосредственно, а может быть от­делена от него одним или несколькими атомами углерода. Можно ожидать, что в зависимости от этого свойства вещества будут существенно от­личаться друг от друга из-за взаимного влияния групп атомов. И действительно, органические соединения, содержащие ароматический радикал фенил С6Н5—, непосредственно связанный с ги­дроксильной группой, проявляют
особые свойства
, отличные от свойств спиртов. Такие соединения называются
фенолами
.

Фенолы

— органические вещества, молекулы которых содержат радикал фенил, связанный с од­ной или несколькими гидроксогруппами. Так же как и спирты, фенолы классифицируют по атом­ности, т. е. по количеству гидроксильных групп.

Одноатомные фенолы

содержат в молекуле од­ну гидроксильную группу:

Многоатомные фенолы

содержат в молекулах более одной гидроксильной группы:

Существуют и другие многоатомные фенолы, содержащие три и более гидроксильных групп в бензольном кольце.

Познакомимся подробнее со строением и свой­ствами простейшего представителя этого класса — фенолом С6Н5ОН. Название этого вещества и легло в основу названия всего класса — фенолы.

Читайте также:  Анаферон детский – описание препарата, инструкция по применению, отзывы

Взаимодействие с концентрированной азотной кислотой:

mathsf{C_6H_5OH + 3HNO_3 rightarrow C_6H_2(NO_2)_3OH + 3H_2O}

Взаимодействие с хлоридом железа(III) (качественная реакция на фенол):

mathsf{6C_6H_5OH + FeCl_3 rightarrow [Fe(C_6H_5OH)_6]Cl_3}

Реакция присоединения

Гидрированием фенола в присутствии металлических катализаторов получают циклогексанол и циклогексанон:

{displaystyle {mathsf {2C_{6}H_{5}OH+5H_{2}{xrightarrow {t,p,kat:Pt/Pd,Pd/Ni,Pd/Al_{2}O_{3},Ni/Cr/Al_{2}O_{3))}C_{6}H_{11}OH+C_{6}H_{10}O))}

Окисление фенола

Вследствие наличия гидроксильной группы в молекуле фенола устойчивость к окислению намного ниже, чем у бензола. В зависимости от природы окислителя и условия проведения реакции получаются различные продукты.

Так, под действием пероксида водорода в присутствии железного катализатора образуется небольшое количество двухатомного фенола — пирокатехина:

{displaystyle {mathsf {C_{6}H_{5}OH+2H_{2}O_{2}{xrightarrow[{-H_{2}O}]{kat:Fe))C_{6}H_{4}(OH)_{2))))

При взаимодействии более сильных окислителей (хромовая смесь, диоксид марганца в кислой среде) образуется пара-хинон.

Химические свойства

Что такое Фенол? Гидроксибензол, что это такое? Согласно Википедии – это один из простейших представителей своего класса ароматических соединений. Фенолы – это органические ароматические соединения, в молекулах которых к гидроксильной группе присоединены атомы углерода из ароматического кольца. Общая формула Фенолов: С6Н6n(ОН)n. Согласно стандартной номенклатуре, органические вещества этого ряда различают по числу ароматических ядер и ОН-групп. Различают одноатомные аренолы и гомологи, двухатомные арендиолы, терхатомные арентриолы и многоатомные формулы. Также Фенолам свойственно иметь ряд пространственных изомеров. Например, 1,2-дигидроксибензол (пирокатехин), 1,4-дигидроксибензол (гидрохинон) являются изомерами.

Спирты и Фенолы отличаются друг от друга наличием ароматического кольца. Этанол является гомологом метанола. В отличие от Фенола, метанол взаимодействует с альдегидами и вступает в реакции этерификации. Утверждение, что гомологами являются метанол и Фенол неверно.

Его подробно рассмотреть структурную формулу Фенола, то можно отметить, что молекула представляет собой диполь. При этом бензольное кольцо – отрицательный конец, а группа ОН – положительный. Наличие гидроксильной группы обуславливает повышение электронной плотности в кольце. Неподеленная пара электронов кислорода вступает в сопряжение с пи-системой кольца, а для атома кислорода характерна sp2 гибридизация. Атомы и атомные группы в молекуле обладают сильным взаимным влиянием друг на друга, и это отражается на физических и химических свойствах веществ.

Физические свойства. Химическое соединение имеет вид бесцветных игольчатых кристаллов, которые розовеют на воздухе, так как подвержены окислению. У вещества специфический химический запах, оно умеренно растворимо в воде, спиртах, щелочи, ацетоне и бензоле. Молярная масса = 94,1 грамм на моль. Плотность = 1,07 г на литр. Кристаллы плавятся при 40-41 градусах Цельсия.

С чем взаимодействует Фенол? Химические свойства Фенола. В связи с тем, что молекула соединения содержится, как ароматическое кольцо, так и гидроксильную группу, то оно проявляет некоторые свойства спиртов и ароматических углеводородов.

С чем реагирует группа ОН? Вещество не проявляет сильных кислотных свойств. Но является более активным окислителем, чем спирты, в отличие от этанола взаимодействует с щелочами образуя соли-феноляты. Реакция с гидроксидом натрия: С6Н5ОН + NaOH → C6H5ONa + H2O. Вещество вступает в реакцию с натрием (металлическим): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

Фенол не реагирует с карбоновыми кислотами. Эфиры получают при взаимодействии солей фенолятов с галогенангидридами или ангидридами кислот. Для химического соединения не характерны реакции образования простых эфиров. Эфиры образуют феноляты при действии на них галогеналканов или галогенпроизводных аренов. Гидроксибензол реагирует с цинковой пылью, при этом происходит замещение гидроксильной группы на Н, уравнение реакции выглядит следующим образом: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

Химическое взаимодействие по ароматическому кольцу. Для вещества характерны реакции электрофильного замещения, алкилирования, галогенирования, ацилирования, нитрования и сульфирования. Особое значение имеет реакций синтеза салициловой кислоты: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa), протекает в присутствии катализатора гидроксида натрия. Затем при воздействии соляной кислоты образуется салициловая к-та.

Реакция взаимодействия с бромной водой является качественной реакцией на Фенол. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. При бромировании образуется твердое белое вещество — 2,4,6-трибромфенол. Еще одна качественная реакция – с хлоридом железа 3. Уравнение реакции выглядит следующим образом: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3.

Реакция нитрования Фенола: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3 H2O. Для вещества также характерна реакция присоединения (гидрирования) в присутствии металлических катализаторов, платины, оксида алюминия, хрома и так далее. В результате образуются циклогексанол и циклогексанон.

Химическое соединение подвергается окислению. Устойчивость вещества значительно ниже, чем у бензола. В зависимости от условий реакции и природы окислителя образуются разные продукты реакции. Под действием перекиси водорода в присутствии железа образуется двухатомный Фенол; при действии диоксида марганца, хромовой смеси в подкисленной среде – пара-хинон.

Фенол реагирует с кислородом, реакция горения: С6Н5ОН +7О2 → 6СО2 + 3Н2О. Также особое значение для промышленности имеет реакция поликонденсации с формальдегидом (например, метаналем). Вещество вступает в реакцию поликонденсации до тех пор, пока не израсходуется полностью один из реагентов и не образуются огромные макромолекулы. В результате образуются твердые полимеры, фенолформальдегидные или формальдегидные смолы. Фенол не взаимодействует с метаном.

Получение. На данный момент существуют и активно применяются несколько методов синтеза гидроксибензола. Кумольный способ получения Фенола является наиболее распространенным из них. Таким способом синтезируют порядка 95% всего объема производства вещества. При этом некаталитическому окислению воздухом подвергается кумол и образуется гидропероксид кумола. Полученное соединение разлагается под действием серной кислоты на ацетон и Фенол. Дополнительным побочным продуктом реакции является альфа-метилстирол.

Также соединение можно получить при окислении толуола, промежуточным продуктом реакции будет являться бензойная кислота. Таким образом, синтезируют около 5% вещества. Все остальное сырье для различных нужд выделяют из каменноугольной смолы.

Как получить из бензола? Фенол можно получить с помощью реакции прямого окисления бензола NO2 (закись азота) с дальнейшим кислотным разложением гидропероксида втор-бутилбензола. Как из хлорбензола получить Фенол? Существует два варианта получения из хлорбензола данного химического соединения. Первый – реакция взаимодействия со щелочью, например, с гидроксидом натрия. В результате образуется Фенол и поваренная соль. Второй – реакция с водяным паром. Уравнение реакции выглядит следующим образом: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl.

Читайте также:  Распространенные яды: ацетаминофен, анилин, бензол, толуол, отбеливающие средства, мыла, формальдегид, йод, нафталин, фенол. Симптомы отравления, диагностика, лечение.

Получение бензола из Фенола. Для этого сначала требуется обработать бензол хлором (в присутствии катализатора), а затем прибавить к полученному соединению щелочь (например, NaOH). В итоге образуется Фенол и хлорид натрия.

Превращение метан — ацетилен — бензол — хлорбензол можно осуществить следующим образом. Сначала проводится реакция разложения метана при высокой температуре 1500 градусов Цельсия до ацетилена (С2Н2) и водорода. Затем ацетилен при особых условиях и высокой температуре переводят в бензол. К бензолу прибавляют хлор в присутствии катализатора FeCl3, получают хлорбензол и соляную кислоту: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.

Одним из структурных производных Фенола является аминокислота тирозин, которая имеет важное биологическое значение. Данную аминокислоту можно рассмотреть в виде пара-замещенного Фенола или альфа-замещенного пара-крезола. Крезолы – достаточно распространены в природе на ряду с полифенолами. Также свободную форму вещества можно обнаружить в некоторых микроорганизмах в равновесном состоянии с тирозином.

Гидроксибензол применяется:

• при производстве бисфенола А, эпоксидной смолы и поликарбоната;
• для синтеза фенолформальдегидных смол, капрона, нейлона;
• в нефтеперерабатывающей промышленности, при селективной очистке масел от ароматических соединений серы и смол;
• при производстве антиоксидантов, поверхностно-активных веществ, крезолов, лек. препаратов, аспирина, пестицидов и антисептических препаратов;
• в медицине в качестве антисептического и обезболивающего средства для местного использования;
• в качестве консерванта при изготовлении вакцин и копченых продуктов питания, в косметологии при проведении глубокого пилинга;
• для дезинфекции животных в скотоводстве.

Класс опасности. Фенол – крайне токсичное, ядовитое, едкое вещество. При вдыхании летучего соединения нарушается работа центральной нервной системы, пары раздражают слизистую глаз, кожу, дыхательные пути и вызывают сильные химические ожоги. При попадании на кожу вещество быстро всасывается в кровоток и достигает тканей мозга, вызывая паралич дыхательного центра. Смертельная доза при приеме внутрь для взрослого составляет от 1 до 10 грамм.

Биологическая роль и значение

Протеиногенная аминокислота тирозин является структурным производным фенола и может быть рассмотрена как пара-замещённый фенол или α-замещённый пара-крезол. В природе распространены и другие фенольные соединения, в том числе полифенолы. В свободном виде фенол встречается у некоторых микроорганизмов и находится в равновесии с тирозином. Равновесие поддерживает фермент тирозин-фенол-лиаза (КФ 4.1.99.2).

Биологическое значение фенола обычно рассматривается в рамках его воздействия на окружающую среду. Фенол — один из промышленных загрязнителей. Фенол довольно токсичен для животных и человека. Фенол губителен для многих микроорганизмов, поэтому промышленные сточные воды с высоким содержанием фенола плохо поддаются биологической очистке.

Область применения фенола и его токсичность

Абсолютно каждый человек может столкнуться с подобным веществом, а при неправильном контакте и применении, возможно развитие отравления, которое сопровождается ухудшением состояния организма и проявление мучительных симптомов. Сферы применения:

Однако профессионалы из Рио-Прето, хотя и не осуждают метод с использованием фенола, предпочитают другие методы, чтобы оставить кожу удаленной. Профессор дерматологии Медицинской школы Рио Прето и директор Центра кожи Жоао Роберто Антонио объясняет, что фенольный пилинг включает глубокую химическую эксфолиацию на коже, которая оставляет ее во плоти. Результат более прочный, если сравнивать к другим типам кожицы, но противопоказания также многочисленны.

Врач-дерматолог, специалист Бразильского общества дерматологии и аспиранта в Париже Сильвия Страцци, подчеркивает, что фенольный пилинг — это глубокое химическое отшелушивание кожи, в котором используется карболовая кислота, которая вызывает разрушение частей эпидермиса и дермы, а затем последующей регенерации тканей.

Косметология

В подобной сфере влияние вещества на организм человека и внешний вид, является достаточно положительным и уникальным. Он применяется для очень глубокого пилинга кожного покрова.

Промышленность

Широкое применение в химической промышленности, а именно в изготовлении:

• дезинфицирующие/чистящие/моющие средства и растворы;
• красители;
• различные синтетические волокна, например: капрон, нейлон;
• смола.

1. Сельское хозяйство: скотоводство, растениеводство, имеется в составе пестицидов.
2. Используется в качестве добавки для клея/древесины.
3. Промышленность нефтеперерабатывающая – чистка масел селективная.
4. В пищевой сфере – изготовление дыма.
5. Активное применение с медицинской целью: в качестве медикамента против грибка, антисептика, для лечения ушных болезней.

Она говорит, что в результате происходит увеличение эластичных и коллагеновых волокон кожи, отбеливание и сглаживание их, что способствует омоложению. Дерматолог Жоао Антонио говорит, что в 70-е годы фенольный пилинг считался очень опасным из-за риска возможных изменений цвета кожи.

Он говорит о других более серьезных проблемах, например, связанных с системной абсорбцией, включая возможность привести пациента к смерти. «Смерти, теперь с лучшим пониманием нежелательных эффектов, возникают, когда происходит значительное поглощение фенола».

Неправильное применение, пренебрежение правилами по технике безопасности приводит к серьезным последствиям и интоксикации, которая оказывает вредоносное/негативное влияние на организм человека, что проявляется ужасными признаками и симптомами. Фенол является одним из самых ядовитых и токсичных элементов, которые оказывают вредоносное воздействие на организм человека.

Эта концепция, по словам Джона Антонио, отложила участие этой практики в медицине, которая, когда это хорошо указано, приводит к положительным результатам. По его словам, в основном существует пять типов пилингов, классифицированных как поверхностные, средние, средне-поверхностные, средние и глубокие. У каждого есть свои указания: от коррекции поверхностных лицевых рубцов, омоложения кожи, скомпрометированной солнцем или по возрасту, лечения поверхностных морщин и вокруг рта, лечения пинты рук и предплечья и других.

В фенольном пилинге, по словам Жоао Антонио, полное заживление делается от семи до двенадцати дней. Он говорит, что послепечатная эритема сохраняется в течение одного-трех месяцев и может занять еще больше времени. «Это будет зависеть от пациента», — сказал он.

Раствор, а также пары и его пыль, могут спровоцировать болезненные симптомы, а именно:

• химический ожог кожи, глаз и всех слизистых оболочек;
• серьезное раздражение;
• тяжелое самочувствие.

В результате развивается опасное отравление с ужасными симптомами, которые способны нарушить полноценное функционирование нервной системы человека, что может привести к параличу дыхательных путей и летальному исходу. Необходимо помнить, что смертельная дозировка для организма человека составляет от одного до десяти грамм для взрослого человека, а для малыша – около 0,05 – 0,5 грамма.

«Они более используются, чем фенол, для удобства применения, не предлагают никаких рисков, не токсичны и менее болезненны для применения», — сказал он. Перейра объясняет, что во время процесса пилинга происходит разрушение поверхностного, среднего или глубокого слоя кожи, а затем эта сухая кожа выделяется в виде лопастей или чешуек, что приводит к появлению новой кожи.

Сильвия говорит, что фенол является кардиотоксическим, нефротоксичным и гепатотоксическим веществом, и применение очень болезненно и подвержено риску сердечной аритмии. Таким образом, феноловый пилинг наносят в хирургическом центре под общим наркозом и с контролем сердца.

Применение

Ммировое потребление фенола имеет следующую структуру (данные 2006 г.):

44 % фенола расходуется на производство бисфенола А, который, в свою очередь, используется для производства поликарбонатов и эпоксидных смол;

30 % фенола расходуется на производство фенолформальдегидных смол;

12 % фенола гидрированием превращается в циклогексанол, используемый для получения искусственных волокон — нейлона и капрона;

в России большое количество фенола используется в нефтепереработке, в частности для селективной очистки масел на технологических установках типа 37/1 и А-37/1. Фенол проявляет высокую селективность и эффективность при удалении из масел смолистых веществ, различных полициклических ароматических углеводородов с короткими боковыми цепями, а также соединений, содержащих серу;

остальной фенол расходуется на другие нужды, в том числе на производство антиоксидантов (ионол), неионогенных ПАВ — полиоксиэтилированных алкилфенолов (неонолы), других фенолов (крезолов), лекарственных препаратов (аспирин), антисептиков (ксероформа) и пестицидов. Раствор 1,4 % фенола применяется в медицине (орасепт) как обезболивающее и антисептическое средство.

Фенол и его производные обусловливают консервирующие свойства коптильного дыма. Также фенол используют в качестве консерванта в вакцинах. Пример использования, в качестве антисептика — препарат «Орасепт» и «Фукорцин». В косметологии как химический пилинг (токсично).

в скотоводстве: дезинфекция животных растворами фенола и его производных.

в косметологии для проведения глубокого пилинга.

Показания к применению

Применение Фенола:

• для дезинфекции инструментов и белья и дезинсекции;
• в качестве консерванта в некоторых лек. средствах, вакцинах, свечах и сыворотках;
• при поверхностных пиодермиях, фолликулите, фликтене, остиофолликулите, сикозе, стрептококковом импетиго;
• для лечения воспалительных заболеваний среднего уха, ротовой полости и глотки, ангины, фарингита, стоматита, пародонтита, генитальных остроконечных кондилом.

Предельно допустимые концентрации (ПДК) фенола:

• ПДКр.з. = 1 мг/м³
• ПДКр.с. = 0,3 мг/м³
• ПДКм.р. = 0,01 мг/м³
• ПДКс.с. = 0,003 мг/м³
• ПДКв. = 0,001 мг/л.

Попадая на кожу, фенол очень быстро всасывается даже через неповреждённые участки и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота, упадок сил. Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным состоянием, синюшностью, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами. Смертельная доза для человека при попадании внутрь 1—10 г, для детей 0,05—0,5 г[9].

[править] Токсичность

Фенол проявляет свойства протоплазматического яда и опасен для любых тканей в организме. Типичными путями попадания фенола в организм является проглатывание, вдыхание паров, а также всасывание через кожу. Поскольку он имеет анестетическое действие, при его контакте с кожей не чувствуются боли, но тот появляется со временем, сопровождаясь появлением ожогов. При всасывании через кожу большого количества фенола происходит поражение ЦНС и кровеносных сосудов, возможно появление фенольной гангрены.

Пары фенола способны раздражать глаза и дыхательные пути. Согласно исследованиям Национального института охраны труда (США) при стандартной 40-часовой рабочей неделе присутствие фенола в воздухе опасно, начиная с концентрации 20 мг/м³.

Использование фенола в работе требует применения защитной одежды, в частности, очков и резиновых перчаток. При попадании фенола на кожу необходимо тщательно промыть пораженное место водой, а затем и полиэтиленгликолем. В случае попадания в глаза их промывать водой в течение 10 минут, а при вдыхании паров необходимо предоставить пораженному доступ к свежему воздуху.

Фенольная катастрофа в Уфе

Наглядный пример воздействия фенола на окружающую среду был продемонстрирован весной 1990 года в Уфе. В результате техногенной аварии на предприятии ПО «Уфахимпром» произошла утечка большого количества фенола в речку Шугуровка, впадающую в более крупную реку Уфу, являющуюся источником хозяйственно-питьевого водоснабжения города Уфы. Загрязнение воды в районе Южного водозабора превышало ПДК более чем в 100 раз.

Опасность загрязнения питьевой воды фенолом проявляется в том, что при очистке вод использовался хлор, который, взаимодействуя с фенолом, образовывал хлорпроизводные (смесь хлорфенолов) — более токсичные вещества (некоторые в 100—250 раз превышают токсичность самого фенола). Было оповещено население Уфы об опасности употребления водопроводной воды для питья. Общая численность населения, потреблявшего питьевую воду, загрязненную фенолом из Южного водозабора Уфы, составила 672 876 человек